Родилась 1 октября 1978 года в Уэст-Палм-Бич, Флорида, США.

Первой заметной ролью стала роль Сильвии в криминальном фильме Спайка Ли 2006 года «Незнакомец» с Дензелом Вашингтоном в главной роли, за которым последовал фильм Криса Рока «Кажется, я люблю свою жену». Она также появилась в нескольких телесериалах, включая сериал Netflix Marvel «Люк Кейдж», FX «Атланта» и популярный сериал Куин Латифы VH1 «Одинокие дамы».

Помимо актерской деятельности Фримен является старшим тренером в GK Training and Communications, артисткой, учителем и консультантом, которая часто работает волонтером в Африке и США, а также преподает в некоммерческих организациях, корпорациях и университетах. Она также является основателем собственной некоммерческой организации Kassandra Arts Project, которая стремится расширить возможности детей из неблагополучных семей, помогая им раскрыть свой творческий потенциал.