Родился 13 сентября 1951 года в Ленинграде, в семье студентов-однокурсников 1-го Медицинского института, Якова Розенбаума и Софьи Семеновны Миляевой. Первые годы жизни Александра прошли в Восточном Казахстане, в очень маленьком городе Зыряновске - туда даже не были проложены железнодорожные пути. В городке жили в основном,  казахи и немногочисленные ссыльные, попавшие туда после концлагерей. Яков, по профессии уролог, был главным врачом городской больницы, Софьи - акушер-гинеколог. В этот период в семье родился еще один сын - Владимир Розенбаум.
В пятилетнем возрасте Саша Розенбаум начал ходить в организованную ссыльными музыкальную школу, учился играть на скрипке. Он рано научился читать.
Спустя шесть лет, Розенбаумы возвратились в Ленинград и снова поселились в доме № 102 на Невском проспекте. Двадцатиметровая комната в коммунальной квартире № 25, в которой они проживали вшестером следующих девять лет, и ленинградский двор-колодец оказали на Александра Розенбаума такое сильное влияние, что через 30 лет после этого он скажет: "Я все равно живу в этом мире, мне его очень не хватает". В школу братья Розенбаумы пошли на улицу Восстания - школа №209, бывший Павловский институт благородных девиц. "Эту школу закончили мои родители, я и недавно - моя дочь, так что можем назвать ее нашей родной школой". Много времени мальчики проводили во дворе, в компаниях, скрепленных своим дворовым братством. Мама отдала его в секцию фигурного катания, но сказалось увлечение боксом: в двенадцать лет он был принят в секцию по боксу "Трудовые резервы". Музыкальное образование пришлось продолжать, обучаясь игре не на скрипке, а на фортепиано. Обучался Саша нехотя, явно предпочитая упорным занятиям на фортепиано дворовую игру в футбол или бокс. Однако в какой-то момент на Сашу произвело сильное впечатление выступление джазового ансамбля для обслуживания танцев, особенно пианиста. "Я решил стать тапером. Потянуло к роялю. Стал по слуху подбирать полюбившиеся мелодии, аккомпанемент к ним". Диплом об окончании музыкальной школы Саша получил только по настоянию матери, и он потом очень кстати пригодился в "Ленконцерте".  Лет в пятнадцать-шестнадцать появились его первые стихи: рифмы непроизвольно рождались в сознании на школьные и домашние темы, иногда веселил друзей юмористическими стишками. Начал слушать и повторять запрещенные тогда песни Галича, Высоцкого и Окуджавы. Этот период в жизни Александра Розенбаума направил его к авторской песне. Свою дальнейшую судьбу он решает связать с профессией своих родителей - медициной. Сразу после школы, в 1968 году, поступает в Первый медицинский институт в Ленинграде. Отзывчивый, компанейский, он охотно участвовал в студенческих сборищах, напевая свои стихи. Для институтского капустника были практически одновременно, с легкостью, написаны одесские песни, навеянные героем Исаака Бабеля Беней Криком. Еще на первом курсе одна из песен, исполненная Александром на общегородском смотре в Доме культуры Ленсовета, попала в записи на Киевский фестиваль, где была отмечена призом "зрительских симпатий".
В институтской жизни Саши были и поездки в стройотряд в далекую Ухту, где он получает квалификацию пильщика четвертого разряда, и несданный "хвост", оставшийся на осень, и даже прогул традиционной студенческой поездки на уборку картофеля, за что его со всей строгостью отчисляют из института. Астигматизм и близорукость спасают от службы в армии, и он устраивается санитаром в послеоперационное отделение, к самым тяжелым больным. Приобщение к практической медицине побуждает оценить возможность обучения и, когда спустя год, Александр восстанавливается в институте, он осваивает медицинский курс уже с отличными оценками. Своей специализацией избрал терапию и в ее усвоении проявил незаурядную врачебную интуицию. Первый брак Александра Розенбаума длится всего 9 месяцев. Через год после развода он женится во второй раз, на Елене Савшинской, студентке того же медицинского института, и через некоторое время в семье Розенбаумов рождается дочь, Аня. В 1974 году, сдав на отлично все государственные экзамены, Александр получает диплом врача-терапевта общего профиля. Его специализация - анестезия, реаниматология. Поэтому пошел работать в не престижную скорую помощь, на Первую подстанцию, расположенную на улице Попова, д.16-б, неподалеку от родного института. Почти пять лет проработал Розенбаум врачом скорой помощи. Впоследствии он скажет: "Врач для меня, если он не ремесленник, хотя и в ремесле нет ничего плохого, однако если он врач-доктор, то он прежде всего психолог, то есть, когда вы приходите к больному, вы должны быстро установить с ним психологический контакт и чувствовать его". В то же самое время, уже ощутив тягу к написанию и исполнению своих песен, Александр поступает в вечернее джазовое училище при Дворце культуры имени Кирова. Трижды в неделю, по вечерам, он осваивал основы аранжировки, навыки джазовых композиций, и в результате получил диплом об окончании вечернего джазового училища. Впоследствии Розенбаум вспоминал, что решение о перемене свершилось с неожиданной стремительностью, в течение трех дней. Это верно лишь отчасти. Еще будучи врачом, в течение нескольких лет он выступал с песнями в эстрадных коллективах. Ему всегда, как он признавался, "хотелось быть лучшим в своем деле". У врача было "было все в порядке, пока песня являлась хобби". А когда она становилась по существу второй профессией, нужно было выбирать". И неизбежно "почувствовал, что сижу на двух стульях, что это не только неудобно, но и нечестно. Надо быть либо врачом, либо артистом". Началом сольной деятельности можно считать памятное выступление 14 октября 1983 года в Доме культуры МВД имени Дзержинского.