Родился 23 июля 1976 года в городе Кишинёве (Молдавия).

Окончил Театральное училище имени Бориса Щукина (руководитель курса  В.В. Иванов) в 1999 году.

После выпуска один сезон служил в Театре Сатиры, затем перешел в театр «Современник», где ему сразу же была доверена роль Епиходова в спектакле «Вишневый сад». 

В июне 2018 года Александр Олешко вошёл в состав труппы Театра имени Евгения Вахтангова.

Дебют актера в кино состоялся в 1992 году в фильме «Трудные люди». После этого были роли в картинах «Хоровод», «Зависть богов», «Марш Турецкого», «Кодекс чести», «Турецкий гамбит», «Обитаемый остров», «Август. Восьмого», «Мамы», «Звезда эпохи», «Екатерина. Взлет» и др. В его фильмографии более 67 работ.

Член Союза театральных деятелей России. Член Международного Творческого Союза Деятелей Эстрадного Искусства. Награжден Медалью Ордена «За заслуги перед Отечеством» II степени, 2021.

фильмография

2008 Смерш - 2
2008 Антитриллер
2007 Райский уголок
2007 Папины дочки
2007 Оплачено смертью
2006 Рельсы счастья
2006 Рекламная пауза
2005 Турецкий гамбит
2004 Усадьба
2004 Узкий мост
2004 Апокриф: музыка для Петра и Павла
2003 Вокзал
2002 Кодекс чести
2001 Люди и тени
2000 Остановка по требованию
2000 Зависть богов
1995 Роковые яйца
1995 Какая чудная игра
1994 Хоровод
1993 Про любовь