Основана в 1987 году Аланом Хорном (Alan Horn), Гленном Падником (Glenn Padnick), режиссёром Робом Рейнером (Rob Reiner), Эндрю Шейнманом (Andrew Scheinman) и Мартином Шафером (Martin Shafer).
Первоначально независимая компания в 1993 была куплена Тедом Тёрнерем и стала составной частью «Turner Broadcasting System», а с 1996 года и по сегодняшний день является подразделением Warner Bros. Entertainment, которое в свою очередь подчиняется Time Warner (ныне AOL Time Warner).
Название компании отсылает к культовому роману Стивена Кинга "Мертвая зона", действие которого происходит в вымышленном городе Касл-Рок (кстати, он тоже был назван в честь вымышленного Кастл-Рока из книги «Повелитель мух»).
Первым главным релизом Castle Rock Entertainment была романтическая комедия «Когда Гарри встретил Салли».